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代爾斯－奧爾德反應(yīng)
請問馬老師代爾斯－奧爾德反應(yīng)的條件是什么，
咨詢者：李先生 咨詢時間：2007-04-01 狀態(tài)：已回復(fù)
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含有一個活潑的雙鍵或叁鍵的烯或炔類和二烯或多烯共扼體系發(fā)生1，4—加成，產(chǎn)物通常為六員環(huán)狀化合物，這個反應(yīng)稱為代爾斯—奧爾德雙烯合成．這個反應(yīng)極易進(jìn)行并且反應(yīng)速度快，應(yīng)用范圍極廣泛，是合成環(huán)狀化合物的一個非常重要的方法。
最活潑親雙烯試劑一般含有C＝C—C＝O或C≡C—C＝O體系，其它不飽和原于團(tuán)如CN，NO2或SO2能促進(jìn)此加成反應(yīng)。發(fā)生雙烯合成的二烯化合物包括開鏈和脂環(huán)1，3—二烯，具有易變動電子體系的芳香族化合物(如蒽、呋喃和多取代噻吩)，二烯中的一個C＝C雙鍵被C＝O，C≡N或C＝C取代的化合物亦可用作二烯發(fā)生雙烯合成。
關(guān)于代爾斯—奧爾德雙烯合成的立體化學(xué)可歸納為以下幾點：
①從親雙烯試劑來考慮，加成一般為順式，到目前還沒發(fā)現(xiàn)例外．這就是說在親雙烯試劑中處于順式的原子團(tuán)在生成的環(huán)已烯中仍為順式．
②對于1，4—二取代二烯，這個反應(yīng)看來似乎也是立體選擇性的，為順式加成。
③二烯必須是順式構(gòu)型，如果二烯固定為反式構(gòu)型，則不能發(fā)生代爾斯—奧爾德雙烯合成反應(yīng)。
④當(dāng)二烯為環(huán)狀化合物時，若親雙烯試劑是不對稱的，則有兩種加成的可能性。親雙烯試劑的較大的一端可位于環(huán)下[內(nèi)向加成(endo addtion)]或較小的一端位于環(huán)下[外向力口成(exo addition)]。
在二烯中具有給電子的原子團(tuán)時可加速反應(yīng)；而吸引電子的原于團(tuán)使反應(yīng)速度減饅。在親雙烯試劑分子中具有吸引電子的原子團(tuán)可加速反應(yīng)；而排斥電子的原子團(tuán)使反應(yīng)速度減慢。代爾斯—奧爾德雙烯合成可在加熱條件下發(fā)生，一般不被可見光或紫外光所加速。回復(fù)：中國化工網(wǎng)客戶服務(wù) 回復(fù)時間：2007-04-02
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